HAVLÍČKŮV BROD – PŘIBYSLAV – HAVLÍČKOVA BOROVÁ – CHOTĚBOŘ – JILEM – HAVLÍČKŮV BROD (65 km)
Z Havlíčkova Brodu se vydáme po cyklotrase č. 19. přes Bartoušov, Dlouhou Ves a Utín do Přibyslavi. V městečku se nachází zámek postavený ve stylu italské renesance, nyní je v něm umístěno hasičské muzeum, jedno z mála v Čechách. Prohlídka s průvodcem trvá 60 minut. V centru je mnoho historických domů, dále baroknní špitál a fara. Informační centrum sídlí v Kurfürstově domě na Bechyňově náměstí (nad autobusovým nádražím). Z Přibyslavi pokračujeme po cyklotrase č. 4122 přes Dobrou do Žižkova Pole, cestou mineme nedávno opravenou Žižkovu mohylu stojící na místě, kde slavný Jan Žižka údajně zemřel. Následuje obec Modlíkov a dále Havlíčkova Borová. Nade vsí na kopci se v dominantní poloze nachází gotický kostel. Městys je rodištěm Karla Havlíčka Borovského, jehož rodný dům je také možné navštívit. Dále pokračujeme po cyklotrase č. 4156 přes Jitkov a Marieves do Chotěboře. Ve městě se nachází renesanční radnice (později barokně upravená) a zámek z počátku 18. stol. V něm sídlí městské muzeum s pamětní síní malíře jindřich Průchy a spisovatele Ignáta Hermanna, prohlídka s průvpdcem trvá 50 minut. Můžeme navštívit židovský hřbitov z r. 1894 a původně románský kostel Sv. Jakuba. Z Chotěboře se lze vrátit do Havlíčkova Brodu vlakem. Pokud budeme pokračovat na kole, vydáme se po cyklotrase č. 4154 do Jilemu a zde zahneme vlevo po cyklotrase č. 4153 přes Lysou, Horní Krupou, Knyk a Český Dvůr do Havlíčkova Brodu.