Na konci Horní ulice, již za městskými hradbami, upoutá mohutná stavba augustiniánského kláštera s kostelem sv. Rodiny. Jeho výstavba spadá do období po třicetileté válce a pojí se s násilnou rekatolizací původně protestantského města, poničeného válkou a živelnými pohromami. Řád bosých augustiniánů, původem z Říma, přišel do českých zemí v 17. století. Tehdejší Německý Brod se stal jeho třetím sídlem u nás. Zchudlé město se dlouho žebravému řádu bránilo, teprve v roce 1674 s ním uzavřelo smlouvu a povolilo, aby se usadil na horním předměstí za městskými hradbami.
Poblíž současného areálu si původně roku 1674 postavili řeholníci provizorní kapli a řeholní dům, které jim sloužily do roku 1705. V letech 1679 – 1733 vznikl nový barokní kostel zasvěcený sv. Rodině a jednopatrová klášterní budova. Na stavbě se podílelo několik stavitelů – východní část s presbytářem postavil Gian Batista (patrně z Chrudimě) a západní část vystavěl Daniel Měnický z Chrudimě, průčelí kostela je ze začátku 18. století – dle návrhu řádového bratra Filipa à Sancto Hermanno, jenž je také autorem soch svaté Rodiny.
Na severní straně kostela byla roku 1725 přistavěna kaple Božího hrobu kameníkem Juliem Bauerem podle plánu pražského stavitele A. V. Spannbruckera. I když se tehdy jednalo o módní záležitost, její architektura je unikátní, patrně kopie podoby Božího hrobu v Jeruzalémě. Do kaple se vchází z kostela oltářem Pět ran Kristových. Kostel byl opravován roku 1731, 1760, roku 1888 byla snesena věž v průčelí kostela a nahrazena menší věží nad jeho štítem. V 2. polovině 20. stol. Byl kostel naposledy postupně restaurován. Ke klášteru patřila velká zahrada, dnes zde nalezneme parkovou úpravu a na místě původní zahrady budovu školy. Klášter sloužil více než dvaceti řeholníkům a po roce 1815 sem bylo přeloženo gymnázium z Hustiřanského domu (dnes budova pivovaru). Po zrušení řádu Josefem II. Nahradili augustiniány ve výuce premonstráti ze Želiva a roku 1885 přešlo gymnázium pod státní správu.
Vnitřní barokní jednolodní interiér kostela je z první poloviny 18. století. Výraznou pečeť mu vtiskl sochař Ignác Rohrbach z Chrudimě. Je autorem hlavního oltáře, který je zasvěcen sv. Rodině s obrazem od Siarda Noseckého, dále oltáře Pět ran Kristových, který je symbolem řádu augustiniánů a v Čechách existuje pouze tento jeden exemplář. Protějškový oltář je zasvěcen sv. Janu Nepomuckému, z doby před kanonizací tohoto barokního světce (z roku 1709). K dílu Rohrbachovu patří i kazatelna s postavami církevních otců. Zbývající dva oltáře se sochami augustiniánských světců jsou z dílny Václava Kovandy. Zajímavá je i freska na kruchtě ze 40. let 18. století. Klášter byl zrušen císařem Josefem II., poté využíván pro účely hlavní školy a obnoveného gymnázia. Začátkem 20. století došlo k přestavbě budovy pro potřeby státních úřadů a tomuto účelu slouží doposud. V klášterním kostele se konají koncerty a další kulturní akce, příležitostně i bohoslužby.
V klášteře se během roku konají koncerty vážné hudby, vystoupení pěveckých souborů i svatby. Pravidelně bývá volně přístupný veřejnosti na Dny evropského dědictví.
Koncerty,svatby info jednatel p Hermann: mdko.cz