Město v letopočtech

793 - založení města podle pověsti zaznamenané Václavem Hájkem z Libočan (historicky nepravděpodobné)
1101 - první zmínka o Haberské obchodní stezce pochází z  Kosmovy kroniky
1234 - první zmínka o osadě Brod (listina je někdy označována za falzum)
1251 - pravděpodobné založení města Smilem z Lichtenburka
1256 - ze dne 20. 10. pochází první potvrzená zmínka o městě Brod (rychtář Wernher)
1269 - dochovaná listina, ve které je město zváno Smilův Brod
1278 - vydání řádu obecního a horního Hynkem z Lichtenburka (panovník Ota Braniborský)
1308 - první dochovaná zmínka o městě Německý Brod
1319 - zbudování kostelíka Sv. Kateřiny
1350 - vystavěn děkanský chrám Nanebevzetí Panny Marie
1422 - vypálení města husitským vojskem po střetu s vojsky prchajícího císaře Zikmunda
1423 - na troskách Brodu přijat Vojenský řád Jana Žižky z Trocnova
1436 - město zakoupil Mikuláš Trčka z Lípy
1453 - zakoupen zvon Vilém pro kostel Nanebevzetí P. Marie (zvon byl odlit v letech 1305 - 1335)
1457 - město navštívil český král Jiřík z Poděbrad (též roku 1470)
1472 - dle pověsti rok zrady hlásného Hnáta (nedoloženo)
1506 - vzniká unikátní bohatě ilustrovaný latinský zpěvník (Trčkův kancionál)
1538 - první zmínka o kostele sv. Vojtěcha
1552 - městská rada stanovila pevné školní platy
1568 - první sportovní lidová slavnost "střílení ku ptáku" - lukostřelecká soutěž, která se konala pravidelně následujících 50 let
1604 - život měšťanů ztrpčován vojsky různých válečníků (1608, 1624)
1628 - dne 24.2. došlo k násilné katolizaci, odchod některých měšťanů do exilu (roku 1635 je registrováno 39 exulantských rodin z českomoravského pomezí v Trenčíně)
1637 - Brodu přiznán statut královského města a nový znak
1639 - město vypleněno Švédy (opět roku 1645)
1646 - město zasaženo morovou epidemií (1664, 1680) - otevřen Dům s pečovatelskou sližbou
1662 - největší požár v historii města (popelem lehlo 64 domů)
1676 - další ničivý požár
1705 - postaven Klášterní kostel bosých Augustiniánů
1714 - největší povodeň v historii města (zničeno 90 domů)
1725 - postaven morový sloup na náměstí
1734 - postaven kostelík Sv. Trojice
1735 - založení gymnázia - vyučují augustiniáni
1778 - zrušení gymnázia
1778 - zrušení augustiniánského kláštera
1794 - krajský úřad v Čáslavi nepovolil zřízení českého divadla
1807 - obnovení gymnázia - vyučovali premonstráti
1835 - založen ochotnický divadelní soubor
1844 - první divadelní představení organizované Karlem Havlíčkem Borovským
1849 - zahájen provoz tiskárny
1850 - Německý Brod sídlem okresního hejtmanství a soudu
1850 - založena nemocnice
1850 - dostavěn kamenný most
1850 - založen pěvecký sbor Jasoň
1862 - založena městská spořitelna
1868 - založena tělovýchovná jednota Sokol
1870 - zahájen provoz na železnici do Kolína
1872 - založen Sbor dobrovolných hasičů
1873 - Josef Mahler otevírá textilní továrnu ve Svatovojtěšské ulici
1880 - otevřen nově přestavěný pivovar
1889 - založen park Budoucnost
1891 - otevřena nová školní budova na Rubešově náměstí
1901 - otevřena hospodyňská škola v Husově ulici
1922 - divadelní představení Dobrého vojáka Švejka
1924 - odhalen pomník Karla Havlíčka Borovského (další odhalení roku 1946)
1933 - první odhalení pomníku TGM (další odhalení roku 1945 a 1991)
1945 - dne 5. 5. bylo město přejmenováno na Havlíčkův Brod
1948 - zahájen provoz autobusové městské dopravy
1954 - zahájena výstavba zimního stadionu
1985 - uzavřena družební smlouva s městem Brielle v Nizozemí
1990 - střed města byl prohlášen památkovou zónou
1992 - v Havlíčkově Brodě vyhlášen Střed Evropy podle Járy Cimrmana
1994 - otevřen Dům s pečovatelskou službou Na Výšině
1995 - uzavřena družební smlouva s městem Spišská Nová Ves na Slovensku
2000 - otevřena rekonstruovaná Štáflova chalupa
2002 - otevřen nový Domov důchodců Reynkova
2007 - uzavřena družební smlouva s městem Brixen v Itálii
2010 - vyhlášení Štáflovy chalupy Národní kulturní památkou
2010 - otevřena nová tělocvična ZŠ V Sadech
2011 - dokončena rekonstrukce a revitalizace středu města, Havlíčkova náměstí, Svatovojtěšské  ulice
2013 - dokončena rekonstrukce kamenného mostu
2013 - dokončení a revitalizace protipovodňových opatření na Cihlářském potoce
2016 - vystavení modelu města z 19. a 20. století ve Staré radnici
2017 - dokončení cyklostezky podél Masarykovy ulice
2018 - realizace cyklostezky Ledečská - Perknov I. část
2018 - dokončena revitalizace Smetanova náměstí
2020 - město obrželo titul Historické město roku
2021 - probíhají celoroční oslavy k výročí 200 let od narození K. H. Borovského
2022 - dokončena 2. etapa revitalizace parku Budoucnost
2023 - dokončena a zprovozněna jihovýchodní část obchvatu města